La partie gauche du blason porte les armes de la famille d’Angennes qui fut propriétaire de la seigneurie de Rambouillet de 1384 à 1699.
Plusieurs de ses membres sont restés célèbres : Nicolas d’Angennes, fidèle serviteur de Charles IX, Henri III et Henri IV ; l’épouse de Charles d’Angennes, Catherine de Vivonne, marquise de Rambouillet, qui tint un célèbre salon littéraire ; Julie d’Angennes, duchesse de Montausier, gouvernante du Grand Dauphin, fils de Louis XIV et de Marie-Thérèse d’Espagne …
A droite, le cerf et l’arbre symbolisent la chasse et la forêt et évoquent tout autant les anciennes chasses royales que le Rallye-Bonnelles, fondé en 1871 par Jacques-Emmanuel de Crussol d’Uzès, époux de la célèbre duchesse. Le mouton fait lui référence à la Bergerie nationale, ancienne ferme expérimentale fondée par Louis XVI, et conservatoire de la race mérinos depuis 1786.
L’écusson central représente les armes des Bourbon-Penthièvre, formées des armes de France brisées par la barre de bâtardise. Louis-Alexandre de Bourbon, comte de Toulouse, fils légitimé de Louis XIV et de Madame de Montespan, puis son fils unique, Louis-Jean-Marie de Bourbon, duc de Penthièvre, furent en effet propriétaires du duché-pairie de Rambouillet de 1706 à 1783, avant que le roi Louis XVI n’en fasse l’acquisition.
La devise de la ville, Semper erecta, Toujours debout, fait allusion à la grosse tour du 14ème siècle, seule partie encore visible du château médiéval.